Охрид
Според легендата на браќата Миладиновци, кога се правела Охридската крепост, царот Јустинијан се качил на ридовите меѓу кои лежи градот и извикал „ох рид“ – од каде и што дошло името на градот.
Струга
И за Струга постојат две легенди. Едната вели дека Струга го добила своето име поради отворената географска положба на градот – место каде што постојано „струже“ (дува ветер).
Втората легенда вели дека некогаш, одамна, македонските словени Брсјаци и Мијаци во струшкиот регион се занимавале со сточарство и овците ги носеле на стрижење токму на истекот на Црн Дрим од Охридското езеро. Од стрижењето на овците се доаѓа до зборот Струга.
Гостивар
Потеклото на името на овој град е словенско, односно поточно кажано чешко! Имено, во Прага постои цела населба која се нарекува Гостивар – на чешки Hostivar. Чешкиот збор хости всушност означува гости – гостопримливост, добродојденот и слично.
Кочани
За името на градот Кочани постои една легенда кои вели дека многу одамна човек по име Кочо отишол на печалба во Кина, од каде го донел оризот во својот роден крај. Оризот успеал во овој регион а населеното место го добило името Кочани во чест на човекот кој ја донел оваа култура во овој град.
Делчево
Старото име на ово град е Василево. Василево преведено од грчки означува Царево Село. Во турско време, Делчево се нарекувало и Султанија, а по Втората Светска војна, во 1950-тата година, Президиумот на Народното Собрание на НР Македонија донесува одлука Царево Село да се преименува во Делчево, во чест на Гоце Делчев.
Свети Николе
Се смета дека овој град го добил своето име по црквата Свети Никола. Во турско време, во овој град се наоѓале околу 40 цркви, и сите до една биле срушени, освен најубавата – Св. Никола. По неа и го добил градот своето име.
Битола
И Битола има повеќе преданија за тоа како настанало ова име.
Најверодостојното од нив вели дека името Битола потекнува од старословенскиот збор „Обител“ кој означувал збир на манастири, збир на свештеници, заедница на монаци. Како што веќе сите знаеме, Битола од секогаш бил град со многу манастири, па од тука потекнува и грчкиот назив за овој град – Монастири.
Според Марко Цепенков пак, Битола го „должи“ своето име на големопоседникот Тољо, кој имал тврдина во непосредна близина на Битола. Кога турците се приближувале на тврдината и градот, го повикувале Тољо на битка со зборовите „Би Тољо“ од каде и потекнува сегашното Битола.
Куманово
За тоа како настанало името на градот Куманово постои само една легенда која е и доста логична. Се смета дека овој град името го добил по племето Кумани кои во 1094-тата година се населиле во овој предел и долго време се задржале во кумановската општина и пошироко.
Велес
Во текот на историјата, градот Велес повеќе пати го менувал своето име, од Вила Зора и Ќупурли до Титов Велес и Велес. За настанокот на неговото име има две легенди.
Едната вели дека името го добил од словенскиот термин „В Лес“ кој означува „во шума“, со што се означувал пределот со густи шуми во близината на ова населено место, а втората легенда вели дека пределот околу Велес, кој бил погоден за пасење на добитокот, го населувале сточарски словенски племиња чии бог на добитокот бил богот Велес.
Гевгелија
Според легендата за градот Гевгелија, некој дервиш, сосема случајно залутал во овој град. Но толку му се допаднал што дури и не сакал да си замине потоа. Мештаните не сакале да го примат странецот во своето родно место па се обиделе да го избркаат. Дервишот повреден и тажен заминал од градот, колнејќи го мештаните. Дури тогаш тие сфатиле дека треба да бидат гостопримливи и го повикале дервишот назад со зборовите гел-гери (ела назад) – од кои подоцна дошол зборот Гевгелија.
Крива Паланка
Сосема логично, името на градот Крива Паланка доаѓа од кривото корито на реката Крива.
Кратово
Кратово го добил своето име благодарение на својата местоположба. Како што сите знаеме, Кратово лежи во вулканска подлога, односно вулкански кратер и од тука доаѓа и името.
Скопје
Градот убав низ историјата сменил неколку имиња. Неговото античко име е Скупи, во византиските документи е запишан како Скопија, а Словените го нарекувале Скопје, Скопие и Скопље.